Als een van Gothams meest gevreesde misdaadbazen zijn er niet veel schurken die De Joker kan respecteren, maar DC heeft bevestigd dat hij er ten minste één respecteert: De Riddler .
Joker en Riddler zijn frequente vijanden van Batman die net zo vaak in elkaars haren verstrikt zijn geraakt als die van The Dark Knight. Hoewel ze vaak aan dezelfde kant staan, hebben de twee bij talloze gelegenheden de hoofden gestoten. De meest opvallende zou zijn tijdens de 'War of Jokes and Riddles'-boog tijdens Tom King's Batman loop. Terwijl de twee criminelen een alliantie vormden tegen The Caped Crusader tijdens zijn tweede dienstjaar, leidt het meningsverschil van The Joker en The Riddler over wie Batman zou moeten doden uiteindelijk tot een bendeoorlog tussen hun twee bemanningen. Deze boog liet zien hoe twee egomaniakken zichzelf er niet toe kunnen brengen hun ego opzij te zetten om samen te leven voor een gemeenschappelijk doel. Toch weet de een de ander te respecteren.
Verwant: Riddler zat in het geheim achter het meest iconische verhaal van The Joker
In Batman (2011) #15 van Scott Snyder, Greg Capullo, Jonathan Glapion en James Tynion IV (allemaal een deel van de Death of the Family-boog), er is een verhaal aan het einde van de uitgave met de titel 'Red Light, Green Light'. Daarin bevrijdt The Joker The Riddler uit Arkham Asylum en moedigt hem aan zijn cel te verlaten voordat een Joker Bomb hem doodt. De reden waarom het zo belangrijk is voor The Riddler om zich bij hem aan te sluiten, is dat The Joker gelooft dat hij het grotere plaatje van het kwellen van Batman beter ziet dan de meeste mensen.
The Joker en The Riddler zijn twee zeer vergelijkbare kanten van dezelfde medaille en Joker erkent dat. In wezen zijn beide personages sociopaten met obsessies voor Batman die verder gaan dan hem alleen maar willen doden of verslaan. Deze schurken dagen liever The Dark Knight uit. The Joker daagt de morele code van Batman uit, terwijl The Riddler zijn verstand op de proef stelt. In het geval van The Riddler is hij slim genoeg om Batman te slim af te zijn en weg te komen met zijn misdaden als hij geen aanwijzingen achterlaat. Maar nogmaals, zijn misdaden zijn niet leuk zonder publiek om ze op te lossen, toch? Op dezelfde manier dat The Joker het plezier haalt uit zijn best te doen om Batman zijn code te laten breken, geniet The Riddler ervan om zijn best te doen om The Bat te stompen.
Wat hier indrukwekkend aan is voor The Joker, is dat van Batmans hele schurkengalerij, Riddler de enige is die slim genoeg is om Batman op een echt psychologisch niveau uit te dagen. Sterker nog, Joker gelooft dat de raadsels van The Riddler Batman slimmer en gevaarlijker maken, waardoor de uitdagingen van The Joker des te leuker worden. Dit verhaal erkent dat beide personages, zelfs als ze niet met elkaar overweg kunnen, vergelijkbare doelen hebben om Batman mentaal te breken en hoe hun verschillende methoden ertoe bijdragen dat ze elkaar onbedoeld helpen dat doel te bereiken. Het is geen wonder waarom De Joker zou zo'n diep respect voor hebben De Riddler wanneer hij het gevoel heeft dat hij zijn favoriete vleermuis scherpt.