Het lijkt op Harley Quinn toonde de Riddler wie de baas is de eerste keer dat ze elkaar ooit ontmoetten. Met slechts één verwoestende observatie liet Harley vakkundig het enorme ego van de King of Conundrums leeglopen.
Van alle schurken in Gotham zijn er maar weinig zo zelfverzekerd in hun vaardigheden als de Riddler. Met een hoog IQ en een overijverige persoonlijkheid plant Edward Nygma om één reden overvallen en andere criminele activiteiten: om te bewijzen hoeveel slimmer hij is dan anderen. Riddler's vertrouwen in zijn misdaden is zo groot dat hij aanwijzingen achterlaat die zijn bedoelingen plagen, en hij weet zeker dat niemand hem kan stoppen. Maar Riddler's aartsvijand Batman doorziet altijd het dwangmatige hintspel van de schurk en slaagt er altijd in om Nygma te slim af te zijn. Ondanks zijn herhaalde mislukkingen staat Riddler nog steeds hoog aangeschreven als een van de slimste en meest gepolijste criminelen in Gotham.
Gerelateerd: The Batman's Riddler is nog steeds G-Rated in vergelijking met DC's New Villain
Maar die verwaandheid is misschien wel de grootste kwetsbaarheid van Edward Nygma, zoals Harley Quinn ontdekte op het moment dat de twee elkaar voor het eerst kruisten. In Harley Quinn #6 door Karl Kesel en Terry Dodson, Harley en haar bende crashen een aprilfeestje in Wayne Manor, met de bedoeling Bruce Wayne van zijn rijkdom te plunderen. De plannen van Harley Quinn worden echter onderbroken door de Riddler en zijn bende die toevallig op dezelfde avond als Harley ook een crimineel complot hebben gepland. Kennelijk had Riddler een inside-woman die Harley over het hoofd had gezien bij het omgaan met Wayne's beveiligingsteam, waardoor de twee criminelen per ongeluk elkaar kruisten. Hoewel Nygma verrast is door de aanwezigheid van Harley, komt hij heel vriendelijk tegen haar over en merkt op dat ' grote geesten denken hetzelfde. ' Harley, aan de andere kant, is een beetje nijdig over de verwarring en noemt Riddler een ' arme man's Joker, ' waardoor Riddler volledig apoplectisch wordt.
Het zou niemand moeten verbazen dat vergeleken worden met de Joker de Riddler van streek maakt. Afgezien van hun gedeelde geschiedenis, is Riddler het type persoon dat zichzelf als eleganter en verfijnder beschouwt in vergelijking met de ongepaste clown. Het helpt waarschijnlijk ook niet dat ondanks al zijn inspanningen de Joker onmiskenbaar de rol van Batmans grootste tegenstander heeft, waardoor de vergelijking waarschijnlijk een pijnlijk probleem wordt voor Eddie. Het lijkt erop dat Harley deze onzekerheid in slechts enkele seconden kon afleiden, en lezers liet zien dat haar echte genie haar vermogen is om mensen te lezen.
Ze heeft misschien het grootste deel van haar carrière als criminele clown doorgebracht, maar fans herinneren zich dat Harley Quinn een psychiater was en mensen met bepaalde zwakheden vakkundig kon diagnosticeren. Toegegeven, ze gebruikt haar opleiding tegenwoordig niet veel in een professionele hoedanigheid, maar ze kan de vaardigheden wel gebruiken als het gaat om het omgaan met andere schurken. Niemand houdt van een opschepper zoals Riddler - die de neiging heeft om voortdurend zijn eigen genialiteit te verkondigen. Met één scherpe observatie, Harley Quinn kon gemakkelijk kloppen Riddler een paaltje vast en bewijs hoe ze nog steeds haar uitstekende analytische vaardigheden van vroeger heeft.