Tijdens haar eerste ontmoeting met de Riddler liet Harley Quinn zien dat ze nog steeds over de vaardigheden beschikte om gemakkelijk de grootste onzekerheden van mensen te lezen en erop in te spelen.
Het lijkt op Harley Quinn toonde de Riddler wie de baas is de eerste keer dat ze elkaar ontmoetten. Met slechts één verwoestende observatie liet Harley op deskundige wijze het enorme ego van de Koning der Conundrums leeglopen.
Van alle schurken in Gotham zijn er maar weinig zo zelfverzekerd in hun vaardigheden als de Riddler. Met een hoog IQ en een bijpassende overijverige persoonlijkheid plant Edward Nygma overvallen en andere criminele inspanningen, en wel om één reden: om te bewijzen hoeveel slimmer hij is dan anderen. Riddler's vertrouwen in zijn misdaden is zo groot dat hij aanwijzingen achterlaat die zijn bedoelingen plagen, en hij weet zeker dat niemand hem kan tegenhouden. Maar Riddlers aartsvijand Batman doorziet altijd het dwangmatige aanwijzingenspel van de slechterik en slaagt er altijd in Nygma te slim af te zijn. Ondanks zijn herhaalde mislukkingen staat Riddler nog steeds hoog aangeschreven als een van de slimste en meest gepolijste criminelen in Gotham.
Gerelateerd: The Batman's Riddler heeft nog steeds een G-rating vergeleken met DC's nieuwe schurk
Maar die verwaandheid zou wel eens de grootste kwetsbaarheid van Edward Nygma kunnen zijn, zoals Harley Quinn ontdekte op het moment dat de twee elkaar voor het eerst kruisten. In Harley Quinn #6 door Karl Kesel en Terry Dodson, crashen Harley en haar bende een aprilfeest in Wayne Manor, met de bedoeling Bruce Wayne van zijn rijkdommen te plunderen. De plannen van Harley Quinn worden echter onderbroken door de Riddler en zijn bende die toevallig op dezelfde avond als Harley ook een crimineel complot hebben gepland. Blijkbaar had Riddler een inside-vrouw die Harley over het hoofd had gezien toen hij met Wayne's beveiligingsteam te maken had, waardoor de twee criminelen elkaar per ongeluk kruisten. Hoewel Nygma verrast is door de aanwezigheid van Harley, komt hij behoorlijk vriendelijk over als hij opmerkt dat ' grote geesten denken hetzelfde. ' Harley daarentegen is een beetje nijdig over de verwarring en noemt Riddler een ' arme man's Joker, ' wat Riddler volledig apoplectisch maakt.
Het zou niemand moeten verbazen dat de vergelijking met de Joker de Riddler van streek maakt. Afgezien van hun gedeelde geschiedenis, is Riddler het type persoon dat zichzelf als eleganter en verfijnder beschouwt dan de ongepaste clown. Het helpt waarschijnlijk ook niet dat de Joker, ondanks al zijn inspanningen, onmiskenbaar de rol speelt van Batmans grootste tegenstander, waardoor de vergelijking waarschijnlijk een pijnlijk probleem voor Eddie wordt. Het lijkt erop dat Harley deze onzekerheid in slechts enkele seconden heeft kunnen afleiden, waardoor de lezers zien dat haar echte genialiteit haar vermogen is om mensen te lezen.
Ze heeft misschien het grootste deel van haar carrière als criminele clown doorgebracht, maar fans herinneren zich dat Harley Quinn een psychiater was en vakkundig mensen met bepaalde zwakheden kon diagnosticeren. Toegegeven, ze gebruikt haar opleiding tegenwoordig niet veel meer in een professionele hoedanigheid, maar ze kan wel gebruik maken van de vaardigheden als het gaat om het omgaan met andere schurken. Niemand houdt van een opschepperige schreeuwer als Riddler, die de neiging heeft om voortdurend zijn eigen genialiteit te verkondigen. Met één scherpe observatie, Harley Quinn kon gemakkelijk kloppen Riddler en bewijzen dat ze nog steeds beschikt over haar uitstekende analytische vaardigheden van vroeger.