Zelfs voor Bovennatuurlijk , een show die berucht is vanwege het terugbrengen van personages uit de dood, het aantal keren dat Dean Winchester is overleden en weer tot leven is gewekt, is buiten de schaal. In 15 seizoenen zijn Dean en broer Sam Winchester elk meerdere keren gestorven, meestal teruggebracht door hogere machten. Hoewel de broers gevaarlijke banen hebben waardoor ze vaak oog in oog komen te staan met de dood, zijn ze belangrijk op kosmische schaal.
Dean sterft ongeveer 111 keer in Bovennatuurlijk . De meeste van die sterfgevallen kunnen worden toegeschreven aan de Trickster, die hem ongeveer 103 keer vermoordt tijdens seizoen 3, aflevering 11, 'Mystery Spot', wanneer Dean en Sam vastzitten in een tijdlus. Elf van die sterfgevallen zijn op het scherm te zien. Dean wordt elders in de serie nog eens acht keer vermoord, vaak door bovennatuurlijke krachten. Drie van zijn belangrijkste sterfgevallen vinden plaats wanneer hij wordt verscheurd door hellehonden, neergestoken door Metatron en gespietst door vampiers. Bij verschillende gelegenheden pleegt Dean ook tijdelijk zelfmoord om met entiteiten achter de sluier te spreken, zoals Death of zijn maaiers. Het aantal doden omvat niet de keren dat Dean op magische wijze naar een ander rijk is getransporteerd via een portaal of astrale projectie, en ook niet het aantal sterfgevallen in alternatieve realiteiten.
Gerelateerd: Supernatural bederft de beste dood van seizoen 15
Bijna alle sterfgevallen van Dean worden veroorzaakt door pogingen om Sam, andere dierbaren of de mensheid in het algemeen te redden. Dean's bereidheid om zijn leven te beëindigen en zichzelf op te offeren om anderen te redden, is een eigenschap die in de hele serie is vastgesteld. Tegen het einde van Bovennatuurlijk, de show onderzoekt de suïcidale neigingen van Dean dieper naarmate hij in een depressie wegzakt. In seizoen 15 heeft Dean echter zijn overtuiging herwonnen dat zijn werk als jager de wereld een betere plek maakt. Zijn laatste dood is vredig als hij tegen Sam zegt: 'Blijf altijd vechten.'
Seizoen 3, Aflevering 11, 'Mystery Spot'
Dean's eerste dood in Bovennatuurlijk wordt gevolgd door tientallen meer terwijl hij wordt gedood door de tijdlus van de Trickster. Tijdens seizoen 3, aflevering 11, 'Mystery Spot', wordt Dean in de borst geschoten, aangereden door een auto, verpletterd door een vallend bureau, neergeschoten met een pijl, verscheurd door een hond en geëlektrocuteerd wanneer hij een scheermes aansluit. Hij verslikt zich ook in een worst, eet een slechte taco, valt onder de douche en wordt per ongeluk gedood met een bijl nadat hij en Sam erover worstelen.
Dean's 'laatste' dood in de aflevering een voorbode van gebeurtenissen later in seizoen 3. Nadat Dean op de parkeerplaats is neergeschoten door een overvaller, zoekt Sam zes maanden naar de Trickster, bereid om alles te doen om zijn broer weer tot leven te wekken. Hij is uiteindelijk succesvol, hoewel de Trickster hem verlaat met een lezing over hoe hij Dean moet laten gaan, waarbij hij zegt dat de voortdurende offers van de broers voor elkaar tot niets dan pijn zullen leiden.
De Trickster blijkt later de aartsengel Gabriël te zijn, die lijkt te proberen te voorkomen dat Sam fouten maakt die tot de apocalyps leiden. Het blijkt dat hij terecht bezorgd is. Wanneer Dean sterft in de Bovennatuurlijk seizoen 3 finale, Sam valt in hetzelfde donkere patroon als in de tijdlus, bereid tot het uiterste te gaan om Dean te redden. In de vier maanden dat Dean dood is, begint Sam demonenbloed te drinken en begint hij te vertrouwen op de demon Ruby. Gabriël, die waarschijnlijk kennis heeft van de toekomst, voorziet dit maar kan het niet voorkomen.
Verwant: Supernatural Seizoen 15: [SPOILER] Verdiende een betere sterfscène
Seizoen 3, Aflevering 16, 'Geen rust voor de goddelozen'
Dean's eerste 'permanente' dood is in seizoen 3, aflevering 16, 'No Rest for the Wicked', wanneer hij wordt verscheurd door hellehonden die hem vervolgens naar de hel slepen. Dean's dood is het resultaat van een kruispuntdeal die hij aan het einde van seizoen 2 sloot, waarin hij zijn eigen leven opofferde in ruil voor dat van Sam. Dean kreeg een jaar te leven voordat de demon Lilith kwam ophalen, maar ondanks Sams inspanningen kon hij de deal niet verbreken. Dean ging naar de hel en stierf op 2 mei 2008. Zoals alle sterfgevallen in Bovennatuurlijk het duurde echter niet lang. Vier maanden later wordt Dean opgewekt door Castiel.
Seizoen 5, Aflevering 16, 'Dark Side of the Moon'
Dean's volgende dood komt in seizoen 5, aflevering 16, 'Dark Side of the Moon', wanneer hij wordt neergeschoten door wraakzuchtige jagers Roy en Walt. Het duo spoort de gebroeders Winchester op, zodat ze Sam kunnen vermoorden uit wraak voor het starten van de apocalyps. Ze zijn succesvol, maar als Dean ze identificeert, worden ze gedwongen hem ook neer te schieten, uit angst voor vergelding. Voor zijn dood waarschuwt Dean de jagers dat hij wraak zal nemen door te zeggen: 'Als ik terugkom, zal ik pissig zijn.'
Dean's geloof in zijn onvermogen om te sterven wordt bevestigd wanneer Ash later onthult dat Sam en Dean Winchester tientallen keren eerder zijn overleden. De engelen wekken hen altijd op en wissen hun herinneringen aan de hemel, zegt hij. Volgens dat patroon worden Dean en Sam opgewekt door de engel Joshua, die hun herinneringen intact laat nadat hij hen het slechte nieuws heeft verteld dat God niet zal helpen met de apocalyps.
Seizoen 6, Aflevering 11, 'Afspraak in Samarra'
In seizoen 6 heeft Dean bewezen dat hij het leven van Sam belangrijker vindt dan het zijne, dus het is niet verwonderlijk dat zijn volgende dood wordt veroorzaakt door een poging om Sam te redden. Nadat Dean ontdekt dat Sam zielloos is opgewekt, probeert hij een manier te vinden om Sams ziel uit de hel te halen. In een poging Death te overtuigen om te helpen, pleegt Dean tijdelijk zelfmoord tijdens seizoen 6, aflevering 11, 'Appointment in Samarra', zodat de twee een gesprek kunnen voeren. Dr. Roberts, een oude vriend van John Winchester, helpt Dean en injecteert hem met een oplossing die zijn hart stopt. Roberts is van plan het drie minuten later opnieuw op te starten, maar reanimeert Dean zeven minuten later, waarschijnlijk met hulp van Death.
Verwant: Bovennatuurlijk: onbeantwoorde vragen na de finale
Seizoen 9, Aflevering 23, 'Gelooft u in wonderen?'
Dean's onverwachte ondergang in de finale van seizoen 9 is belangrijker dan andere sterfgevallen in de serie, waarvan sommige duidelijk tijdelijk of gespeeld om te lachen. Net als Dean's dood in seizoen 3, is het door toedoen van een machtige vijand die vastbesloten is hem voorgoed 1,80 meter onder water te zetten. Tijdens de seizoensfinale vechten Sam, Dean en Castiel tegen Metatron, een megakrachtige engel. Dean, die de Mark of Cain heeft en het First Blade kan hanteren, lijkt de enige te zijn die hem kan uitschakelen. Maar zelfs als hij is opgeladen, is Dean geen partij voor Metatron, die het gevecht beëindigt door hem met een engelenzwaard door de borst te steken. Decaan overleden Bovennatuurlijk is, in zijn gedachten, het beste, en hij zegt tegen Sam dat hij hem moet laten gaan omdat hij het niet leuk vindt waar de Mark of Cain hem in verandert. Helaas voor Dean weigert de Mark hem te laten gaan. Met hulp van Crowley wordt Dean als een demon uit de dood teruggebracht, waardoor het seizoen eindigt met een cliffhanger.
Seizoen 11, Aflevering 17, 'Rood vlees'
In seizoen 11 heeft een bepaalde maaier er genoeg van. Billie, die de leiding over de maaiers op zich neemt zodra Death uit beeld is, vertelt Sam en Dean dat hun dagen van onsterfelijkheid voorbij zijn. De volgende dood die ze hebben, zal hun laatste zijn. Volgens Dean's M.O. is zijn volgende dood door hemzelf veroorzaakt. Tijdens seizoen 11, aflevering 17, 'Red Meat', neemt Dean opzettelijk een overdosis zodat hij met Billie kan praten en haar smeekt om Sam terug te halen van een onverwacht einde. Dean Winchester's inspanningen zijn uiteindelijk vruchteloos aangezien Sam nog leeft, maar Billie is nog steeds van plan om Dean te oogsten, zegt ze. Ondanks Billie's vastberadenheid om hem in de Empty te gooien, ontsnapt Dean ternauwernood wanneer hij wordt gereanimeerd door een dokter.
Seizoen 12, Aflevering 9, 'First Blood'
Billie verschijnt opnieuw in seizoen 12, aflevering 9, 'First Blood', wanneer Dean en Sam worden gevangengenomen door de Amerikaanse geheime dienst en worden achtergelaten om weg te rotten op een militair zwart terrein. De Winchesters kunnen niet op de normale manier ontsnappen en sluiten een deal met Billie - ze zal ze nog een laatste keer doden en weer tot leven wekken zodat ze kunnen ontsnappen, en ze zal dan een van hen permanent oogsten. Dean en Sam sterven, raadselachtig militair personeel. De twee worden naar het mortuarium gebracht waar ze weer tot leven komen en zich losmaken. Uren later, als het tijd is om te oogsten, moeder Maria Winchester biedt zich aan. Billie accepteert de deal, maar wordt snel in de rug gestoken door Castiel, die weigert een van de Winchesters te laten sterven.
Seizoen 13, Aflevering 5, 'Geavanceerde thanatologie'
Na meerdere opstandingen en twee vooraf geplande reanimaties, lijkt Dean tot de conclusie te zijn gekomen dat zelfmoord een goede manier is om een praatje te maken met wezens die in de sluier bestaan. Wanneer de Winchesters het opnemen tegen een leger geesten in seizoen 13, aflevering 15, 'Advanced Thanatology', stelt Dean voor om zijn hart tijdelijk stil te leggen zodat hij informatie kan verzamelen. Ondanks de protesten van Sam dat het een 'krankzinnig risico om te nemen' Dean gaat door met het plan.
Gerelateerd: Bovennatuurlijk: wat er gebeurde met de betovering van Dean & Cas tegen God
Dean's bereidheid om zichzelf op te offeren duidt op suïcidale neigingen die tijdens de show in zijn personage te zien zijn. Bij zijn dood wordt Dean onverwachts opgewacht Billie, die Death is geworden . Tijdens hun gesprek zegt Billie dat Dean dood wil, een beschuldiging die hij niet weerlegt. Na de dood van Castiel en Mary lijkt Dean te verdrinken in verdriet. 'Het maakt niet uit. het maakt me niet uit,' zegt hij terwijl hij met Billie praat. De aflevering eindigt op een plechtige noot. Met een mysterieuze boodschap dat het zijn tijd nog niet is, wekt Billie Dean weer tot leven en dwingt hem te blijven leven. In een gesprek met Sam aan het einde van de aflevering zegt Dean dat hij niet meer gelooft dat wat ze doen belangrijk is en niet weet of hij kan blijven vechten.
Seizoen 15, Aflevering 20, 'Ga door'
Wanneer het laatste seizoen van Bovennatuurlijk werd aangekondigd, voorspelden velen dat de seriefinale de dood van Sam of Dean Winchester zou omvatten - of beide. Na zoveel jaren vechten leek het alsof er maar één manier was waarop het verhaal kon eindigen. Dit idee bleek juist te zijn als het ging om Dean, die stierf in de laatste aflevering toen hij werd gespietst op een stuk wapening. Het was een smadelijk einde dat bij velen tot verontwaardiging leidde - hoe kon Dean worden gedood door een willekeurige metalen haak als hij gevechten met aartsengelen heeft overleefd? In sommige opzichten is het echter passend.
Jagen is de enige levensstijl die Dean ooit heeft gekend, en hij heeft in verschillende afleveringen gezegd dat hij wil gaan vechten. In Bovennatuurlijk seizoen 8, aflevering 14, 'Trial and Error', zei Dean dat hij geen toekomst voor zichzelf zag buiten de jacht en hij zou 'sterven met een pistool in (zijn) hand.' Aangezien Sam nog steeds hoopt op een happy end, wil Dean er alles aan doen om die droom te beschermen. 'Ik wil dat je een leven hebt,' hij zei. 'Jij, met een vrouw en kinderen en kleinkinderen... dat is mijn perfecte einde, en het is het enige dat ik ga krijgen.' Volgens de laatste wens van Dean stopt Sam met jagen, trouwt en krijgt kinderen. De broers ontmoeten elkaar uiteindelijk in de hemel, waar ze eindelijk vreedzaam kunnen leven, herenigd met hun vrienden en familie.
Alternatieve realiteitssterfgevallen en close calls
Daarnaast zijn hier enkele andere bijna-doodervaringen die Dean ervaart Bovennatuurlijk :
- Seizoen 4, Aflevering 15, 'Death Takes a Holiday' - Dean en Sam worden 'vermoord' door Pamela zodat ze maaiers kunnen zien en kunnen voorkomen dat een zegel wordt verbroken.
- Seizoen 5, Aflevering 4, 'The End' - Een toekomstige versie van Dean heeft zijn nek gebroken door Lucifer, die Sam bezit.
- Seizoen 7, Aflevering 23, 'Survival of the Fittest' – Dean en Castiel worden naar het vagevuur getrokken nadat ze Dick Roman hebben vermoord.
- Seizoen 15, Afleveringen 9 en 10, 'The Trap' en 'The Heroes' Journey' – Sam heeft visioenen van alternatieve realiteiten, door zijn connectie met Chuck, waar Dean sterft door zijn hand. In een daarvan wordt Dean's nek gebroken door Sam, bekrachtigd door demonenbloed. In een andere verbrandt een door Lucifer bezeten Sam Dean levend.
Verwant: Elke Easter Egg, Cameo & Reference in Supernatural's Series Finale
De beste decaandood in bovennatuurlijk 
Omdat Dean zoveel doden heeft gehad, wordt het moeilijk om ze allemaal te vergelijken, maar het maakt het ook gemakkelijker om te bepalen welke echt de beste zijn. Een van de problemen met Bovennatuurlijk 's voortdurende moord op de gebroeders Winchester is dat er op een gegeven moment weinig tot geen emotionele weerklank is voor een van Bovennatuurlijk 's Dean of Sam dood. Om deze reden is Dean's beste dood misschien wel zijn eerste 'officiële' dood in de finale van seizoen 3. Niet alleen is de aanblik van Dean die verscheurd wordt door onzichtbare Hellhounds meeslepend grafisch, maar het moment weegt echt zwaar voor beide broers. Jared Padalecki levert een zeer solide uitvoering waarin hij het lichaam van Dean rouwt, en het voelt echt onbekend of Dean ooit terug zal komen (een opmerkelijk contrast met elke andere dood). Het moment is allesbehalve wegwerpbaar, en de welverdiende tragedie ervan maakt de beste dood van deze decaan in Bovennatuurlijk door een afstandsschot.