Terwijl Nachtvleugel momenteel wordt gekenmerkt door zijn grote hart en onbreekbare connecties met andere helden, laat een verhaal uit de strips een heel andere kant van zijn personage zien. Want hoewel Dick Grayson door de jaren heen veel liefdesbelangen heeft gehad, heeft hij maar één keer de knoop doorgehakt (althans in de reguliere canon), en dat was om redenen die op zijn best dubieus zijn.
Nightwing ontbreekt zeker niet aan liefdesbelangen. Sinds hij volwassen is, heeft Dick Grayson veel romantische uitspattingen gehad in de DCU. De klassieke combinatie die de meeste fans kennen, is Grayson en de originele Batgirl, Barbara Gordon , die een langere hebben 'zullen ze / zullen ze niet' dynamischer dan welk sitcom-stel dan ook. Hij trouwde zelfs bijna met zijn Titans-teamgenoot Starfire na een langdurige relatie tussen haar en Nightwing in de pre-New 52 continuïteit, maar de ceremonie werd op het laatste moment onderbroken door een kwaadaardige, bezeten Raaf. In de daaropvolgende jaren, Grayson heeft ook relaties gehad met mede-burgerwacht Huntress, zijn voormalige huisbaas Bridget Clancy, voormalig schurk de Defacer , en metahuman Cheyenne Freemont, die kort inviel als Nightwing in de plaats van Grayson.
Gerelateerd: Nightwing is DC's meest verliefde personage in nieuwe Pride-video
Toch de enige vrouw die met succes door het gangpad liep met Grayson (buiten zijn huwelijk met Batgirl vooruit). Donkere nachten: deathmetal 'S reality herschrijven), was socialite Emily Washburn, zoals afgebeeld in Nachtvleugel vol. 2, jaarlijkse #1 , door Devin Grayson en Greg Land. Het verhaal begint met de vrienden en familie van Nightwing die behoorlijk geschrokken zijn als ze een huwelijksuitnodiging krijgen. Voormalige Titans-teamgenoten van Nightwing, zoals Donna Troy en Wally West, zijn stomverbaasd: wat is er met de jonge vrouw die Grayson heeft overtuigd om zich te settelen? Het blijkt dat het allemaal deel uitmaakt van een onderzoek - Emily is drie keer eerder getrouwd geweest, waarbij al haar vorige echtgenoten onder mysterieuze omstandigheden stierven en Emily daarna behoorlijk rijk achterliet. Grayson is achterdochtig en doet er alles aan om de zaak op te lossen. De zaken worden bemoeilijkt door Emily's jonge zoon Dennis, die een band ontwikkelt met Grayson. Hij begint ook medelijden te krijgen met de trieste, eenzame Emily, van wie hij betwijfelt of ze ooit een moord zou kunnen plegen.
Grayson komt er uiteindelijk achter - met een beetje hulp van voormalig Batgirl Oracle - dat Emily niet verantwoordelijk was voor de dood van haar vorige echtgenoten. De echte moordenaar wordt onthuld als haar goede vriendin Annelise Schubert, die Emily probeert terug te pakken voor een zakelijke deal die tussen hun vaders mislukte en ertoe leidde dat de oudere Schubert een levenslange gevangenisstraf uitzat. De dood van Emily's eerste echtgenoot was echt een ongeluk, maar het bracht Annelise op het idee om alle anderen te vermoorden met wie haar jeugdvriendin in het huwelijksbootje stapte. Annelise probeert hetzelfde met Grayson, maar haar moorddadige plannen werken niet zo goed als ze worden uitgevoerd tegen een superheld.
Gezien de aard van zijn bedrog slaapt de voormalige Robin de hele duur van het huwelijk op de bank, altijd met het excuus dat hij tot laat aan het werk is en zijn nieuwe bruid niet wakker wil maken. Grayson vernietigt ook de huwelijksakte voordat deze bij het gerechtsgebouw kan worden ingediend, wat betekent dat hij en Emily volgens de wet nooit officieel getrouwd zijn. Ondanks deze stappen is het nog steeds een bedrieglijke daad, des te twijfelachtiger omdat Grayson een tijdje bij Emily en Dennis woont, zich voordoet als echtgenoot en stiefvader en echte banden laat ontstaan.
Nightwing is lang behandeld als een gezondere versie van Batman - iemand die door zijn eigen trauma werd geholpen en naar voren kwam als een goed aangepaste held. Echter, door zo hooghartig de gevoelens te manipuleren van iemand die hij uitnodigde om hem te vertrouwen, bewees Dick dat hij bereid is de rechten en het welzijn van anderen op het spel te zetten als hij daardoor de misdaad op zijn eigen voorwaarden kan bestrijden. Fans van continuïteit zouden dit zelfs kunnen zien als het avontuur dat van Dick een betere man maakte, aangezien aan het einde van de zaak, Nachtvleugel biedt aan om echt met Emily te trouwen, maar ze wijst hem af - begrijpelijkerwijs wil ze de rest van haar leven niet doorbrengen met iemand die alleen uit verplichting handelt.
Meer: Nightwing's nieuwe kostuumontwerp is een eerbetoon aan bedenker Marv Wolfman