Terwijl Leia Organa werd een echte Jedi in de Star Wars Legenden continuïteit bracht haar pad naar het ridderschap haar veel dichter bij de duistere kant van de Force dan velen zouden denken, waardoor de oprichting van de volgende Darth Vader . Leia's sterke band met de Force en haar altruïstische leiderschap in de Rebellion maakten haar een natuurlijke keuze om een Jedi te worden in Luke Skywalker's New Jedi Order, vergelijkbaar met haar verhaal in de doorlopende canon-tijdlijn na 2014. Helaas zorgde een specifiek incident dat Leia te veel deed denken aan haar overleden vader, Darth Vader, ertoe dat ze haar Jedi-training tientallen jaren in de wacht zette.
Zoals blijkt uit de Star Wars Legenden tijdlijn Thrawn-trilogie En Donker rijk strips, kreeg Leia les in de wegen van de Jedi door Luke Skywalker en de eerbiedwaardige Jedi Purge-overlevende Vima-Da-Boda, en werd relatief snel bedreven in de Force- en lichtzwaardgevechten, vanwege haar natuurlijke aanleg. Dit gebeurde ook in de huidige canon, met Star Wars: De opkomst van Skywalker laat haar haar training met Luke in een flashback voltooien, om uiteindelijk het Jedi-pad te verlaten vanwege een voorgevoel over de corruptie en dood van haar zoon, Ben Solo. In Star Wars Legenden , verliet Leia op dezelfde manier het Jedi-pad na een incident dat haar kinderen in gevaar bracht.
Gerelateerd: Leia's meedogenloze Stormtrooper Kill herdefinieert Finn's oorsprong
Nummer 16 van Star Wars-verhalen demonstreert Leia's vaardigheid en verleiding van de duistere kant in het verhaal The Other, door Jason Hall en John McCrea. In Coruscant, de hoofdstad van de Nieuwe Republiek, worden Leia en haar drie kinderen aangevallen door keizerlijke terroristen, een veel voorkomend verschijnsel in de Legenden tijdlijn. Leia stuurt haar aanvallers met moeiteloze vaardigheid, maar ze doodt bijna een van de potentiële huurmoordenaars en stopt zichzelf bij het zien van een weerspiegeling van zichzelf in zijn pantser dat griezelig veel lijkt op het masker van Darth Vader. Leia ziet dat ze het potentieel heeft om de volgende Darth Vader te worden, zelfs als ze zegt dat het moment haar de corruptie van haar vader naar de duistere kant doet begrijpen. Leia zet haar Jedi-training die dag in de wacht, maar het is niet de laatste keer dat ze de Force en een lichtzwaard gebruikt om zichzelf en anderen te verdedigen.
Door de Star Wars Legenden tijdlijn bleef Leia haar Jedi-training gebruiken zonder ridderschap na te streven, in plaats daarvan concentreerde ze zich op het leiden van de Nieuwe Republiek tegen bedreigingen zoals keizerlijke krijgsherenfacties en de Yuuzhan Vong. Leia's verleiding door de duistere kant is niets ongewoons voor aspirant-Jedi, vooral leden van Luke's New Jedi Order, die werden aangemoedigd om hun emoties te omarmen en een normaal leven te leiden buiten hun Jedi-taken. Leia was zich echter volledig bewust van de wreedheden die haar vader beging nadat hij naar de duistere kant was gevallen, maar Leia's aarzeling om mogelijk hetzelfde destructieve pad te bewandelen, had een enorm effect op haar reis.
Terwijl de Leia van de continuïteit van de canon zich nooit meer bij de Jedi voegde, haar Legenden tegenhanger uiteindelijk getraind onder de Jedi Master Saba Sebatyne nadat de Yuuzhan Vong-oorlog de melkweg verwoestte, een van haar kinderen dood achterliet en de andere op weg naar een Sith Lord worden . Tegen het einde van de zwermoorlog omarmde Leia de Jedi-manier volledig, bouwde een nieuw lichtzwaard en werd officieel een Jedi-ridder. Leia Organa's angst om te bezwijken voor de duistere kant werd nooit werkelijkheid in Legenden , waarbij de prinses van Alderaan en voormalig rebellenleider een van de Star Wars Legenden tijdlijn's meest formidabele Jedi, maar de verleiding om de volgende te worden Darth Vader weerhield haar ervan haar potentieel te realiseren totdat er geen andere optie meer was.
Volgende: Luke & Leia's Palpatine-gevecht is wat Rise of Skywalker had moeten zijn