Bovennatuurlijk 's Bobby bleef uiteindelijk veel langer in de serie dan oorspronkelijk de bedoeling was. Overdag eigenaar van een autokerkhof, 's nachts monsterjager Bobby Singer van Jim Beaver werd aan het einde van geïntroduceerd Bovennatuurlijk seizoen 1 als een goede vriend en bondgenoot van John Winchester. Na de dood van John aan het begin van seizoen 2 ontwikkelde Bobby's rol in het leven van de gebroeders Winchester zich echter van een mentor met een enorme bibliotheek aan paranormale kennis en een kameraad op jachttochten tot die van een echte vaderfiguur en iemand die diep om Sam en Dean gaf, misschien wel meer dan wie dan ook.
Helaas kreeg Bobby in seizoen 7 een fatale klap van de Leviathan-leider, Dick Roman, maar zelfs de dood kon de grijze jager niet lang tegenhouden. Bobby zou kort terugkeren als een geest en later verschillende andere lichamelijke verschijningen maken, wat het oude gezegde bewees dat niemand ooit werkelijk sterft binnen Bovennatuurlijk . Seizoen 12 markeerde de introductie van een alternatieve, post-apocalyptische realiteit waarin een nieuwe Bobby verscheen, die qua persoonlijkheid sterk leek op zijn primaire zelf, maar deze keer koos hij voor een militaire baret in plaats van een baseballpet. Het volgende seizoen legde Alternate Bobby zijn hoed ergens anders neer en werd hij een permanente bewoner van de prime-wereld, opnieuw in het leven van Sam en Dean.
Gerelateerd: Bovennatuurlijk: waarom Lucifer de beste schurk ooit van de show is
Aangezien Bobby Singer zich zo integraal voelt met de Bovennatuurlijk verhaal, zou het logisch zijn om aan te nemen dat het personage deel uitmaakte van het oorspronkelijke ontwerp, of in ieder geval geschreven was als een belangrijke nieuwe toevoeging, maar in echte Bobby Singer-stijl was zijn begin veel bescheidener. Aanvankelijk werd Bobby alleen als een eenmalig personage beschouwd. Volgens Bovennatuurlijk 's maker, Eric Kripke, was het de bedoeling om Loretta Devine's paranormaal begaafde karakter, Missouri Moseley, terug te brengen voor de finale van seizoen 1, 'Devil's Trap'. Devine was al verschenen als Missouri in Bovennatuurlijk seizoen 1, maar het schema van de actrice belette haar om terug te keren zoals Kripke had gehoopt. Er was een vervangend personage nodig en een zekere Bobby Singer werd gemaakt om Moseley in de aflevering in te vullen. In 'Devil's Trap' bezoeken de Winchesters Bobby, in de hoop een manier te vinden om hun vader te redden van Meg de demon. Bobby breidt de demonische kennis van Sam en Dean uit en leert hen hoe ze een duivelsval kunnen maken, net op tijd voor Meg om naar binnen te stormen en erin verstrikt te raken. Hij helpt dan bij haar exorcisme.
Ook na zijn Bovennatuurlijk debuut, was Beaver slechts voor één aflevering aangenomen, dus zijn lange levensduur in de serie werd enigszins toevallig, en zou niet zijn gebeurd als Moseley in plaats daarvan de demonische tutorrol in 'Devil's Trap' had gespeeld. Na een sterke indruk te hebben gemaakt, keerde Bobby onmiddellijk terug in de première van seizoen 2, en de rest is Bovennatuurlijk geschiedenis. Vreemd genoeg staat dit soort gelukkige ongelukken niet alleen voor Bobby. Castiel van Misha Collins was ook bedoeld als een kortetermijnrol, ingebracht met als enig doel Dean weer tot leven te wekken en hem uit de hel te slepen in 'Lazarus Rising'. Nu is Cass een van de weinige bondgenoten van de Winchesters die nog in leven is en wordt hij beschouwd als een van de hoofdpersonages naast Sam en Dean zelf.
Ondanks dat het een geïmproviseerde toevoeging was, verdiende Bobby zijn plaats meer dan verdiend Bovennatuurlijk legende, altijd aan de lijn (toen hij nog leefde natuurlijk) om Sam en Dean te adviseren of zich voor te doen als hun FBI-supervisor. Bobby zou meteen alles laten vallen om mee te doen met het 'familiebedrijf', ook al kostte het hem uiteindelijk zijn leven. Hoewel Missouri een interessant personage was (en zeker om de gebroeders Winchester gaf), kon ze nooit de langdurige ouderfiguur zijn die Bobby uiteindelijk werd, en naar alle waarschijnlijkheid ook niemand anders. Bobby zorgde voor balans Bovennatuurlijk , vaak optredend als de stem van de rede om de impulsiviteit van Sam en Dean tegen te gaan, en de serie zou heel anders zijn geweest zonder hem ... en ook een stuk korter, aangezien de Winchesters vele malen zouden zijn gestorven.
Meer: Bovennatuurlijk: elke schurk die inbrak in de bunker van de Winchesters
Bovennatuurlijk seizoen 15 is momenteel op pauze.